Холлі почала свою кар'єру письменника в якості журналіста новин, де вона була номінована на кращу журналістку року. Потім вона провела шість років, працюючи редактором, консультантом по відносинам для молодіжної благодійної організації, допомагаючи молодим людям в їх відносинах і з психічним здоров'ям.
Натхненна тим, що вона побачила, вона почала писати підліткову фантастику, в тому числі популярну, відзначену нагород серію «Spinster Club», яка допомагає виховувати підлітків про фемінізм. Коли їй виповнилося тридцять, Холлі написала свій перший дорослий роман «How Do You Like Me Now?» Поряд з її письменством, Холлі виявляє живу цікавість до прав жінок і виступає за зниження стигматизації проблем психічного здоров'я. Вона допомогла створити онлайн-додатки, які вчать молодих людей про сексуальне злагоді, працює з жіночою допомогою для поширення інформації про образливі відносинах і керує книжковим клубом психічного здоров'я «Rethink».
