Закінчив очне відділення і аспірантуру факультету обчислювальної математики і кібернетики МГУ ім. М. В. Ломоносова (1991), Інститут міжнародного бізнесу МІРБІС і Business School of Wolverhampton University (2000), Всеросійської академії зовнішньої торгівлі (ВАВТ) за програмою МВА (2005).
З 1991 р займався організацією і проведенням аналітичних і маркетингових досліджень у сфері ІКТ і нових медіа, залученням на російський ринок провідних міжнародних аналітичних компаній Gartner і Forrester Research.
У 1991-1998 був завідувачем лабораторією Соціологічного факультету МДУ, керівник аналітичної групи «Університет».
У 1996-1999 - гендиректор агентства маркетингових досліджень Dator.
У 2000-2005 - засновник і керуючий партнер Market-Visio / Gartner, 2005-2006 - директор по ІТ-консалтингу Cominfo Consulting, 2006-2007 - керівник «АЦВИ-Інтернет» ГК «Відео Інтернешнл».
Займав позицію президента Асоціації стратегічного аутсорсингу «АСТРА», де виступав одним із засновників.
15 червня 2020 року Сергій Македонський раптово помер. Повідомлення про його смерть опублікувала Асоціація «АСТРА», де Сергій Македонський був президентом. Причина його смерті не уточнюється.
