Окончил очное отделение и аспирантуру факультета Вычислительной математики и кибернетики МГУ им. М. В. Ломоносова (1991), Институт международного бизнеса МИРБИС и Business School of Wolverhampton University (2000), Всероссийскую академию внешней торговли (ВАВТ) по программе МВА (2005).
С 1991 г. занимался организацией и проведением аналитических и маркетинговых исследований в области ИКТ и новых медиа, привлечением на российский рынок ведущих международных аналитических компаний Gartner и Forrester Research.
В 1991–1998 был заведующим лабораторией Социологического факультета МГУ, руководитель аналитической группы «Университет».
В 1996–1999 — гендиректор агентства маркетинговых исследований Dator.
В 2000-2005 — учредитель и управляющий партнер Market-Visio/Gartner, 2005-2006 — директор по ИТ-консалтингу Cominfo Consulting, 2006-2007 - руководитель «АЦВИ-Интернет» ГК «Видео Интернешнл».
Занимал позицию президента Ассоциации стратегического аутсорсинга «АСТРА», где выступал одним из основателей.
15 июня 2020 года Сергей Македонский скоропостижно скончался. Сообщение о его смерти опубликовала Ассоциация «АСТРА», где Сергей Македонский был президентом. Причина его смерти не уточняется.
