Терри Гиллиам родился 22 ноября 1940 года в городе Миннеаполисе, штат Миннесота. Его отец был продавцом компании Folgers Coffee, прежде чем стать плотником. Терри окончил Оксидентал-колледж (Occidental College) в Лос-Анджелесе с дипломом политолога, где издавал во время учёбы любительский юмористический журнал «Fang». После окончания колледжа Гиллиам работал в рекламном агентстве до того, как журнал «Kurtzman» предложил ему работу в журнале «Help!». Женился на гримёрше Мэгги Уэстон, делавшей грим для нескольких его фильмов и даже номинировавшейся на «Оскара». Две дочери, одна из них - Эми - стала продюсером картины «Воображариум доктора Парнаса».